Během jarních měsíců roku 1796 se třiatřicátý pluk znovu nalodil a vyplul směrem k britským državám v Indii, konkrétně do přístavu Kalkata ležícímu v severovýchodní části Indického poloostrova. Jeho velitel Arthur Wellesley, čerstvě povýšený na plukovníka, však prozatím zůstával na Britských ostrovech. V souladu se svou povahou, v níž se nyní jednoznačně začaly projevovat prvky perfekcionismu, kterým byl v budoucnu Wellington proslulý, se totiž rozhodl na svůj pobyt v koloniích řádně připravit. Nejprve rezignoval jak na místo irského poslance, tak na post pobočníka guvernéra Irska, načež si vybral nemalou částku padesáti liber, již hodlal celou utratit za knihy, které s ním měly odcestovat do Indie. Díky tomu, že se nám účet od tohoto pozoruhodného nákupu zachoval, můžeme Wellingtonovu knihovnu snadno analyzovat. Na účtu se nacházelo celkem jednačtyřicet knižních titulů a jeden masivní lodní kufr, mající sloužit jako přenosná knihovna. Mnoho z titulů však bylo vícedílných. Například pouze kompletní dílo Jonathana Swifta (na účtu brané jako jedna položka), jež si mladý plukovník vezl očividně pro pobavení, čítalo dvacet čtyři svazků. Nesmíme také opomenout knihy, které měl již zakoupené. Celkově si tak do Indie odvážel přibližně dvě stě kusů knih. Naprostá většina knihovny byla zaměřena velmi prakticky na historii, jazyky a reálie indického kontinentu. Ve Wellesleyho „přenosné“ knihovně se nacházely gramatiky arabštiny, bengálštiny a perštiny, dále tu bylo množství publikací věnujících se různým válečným tažením, jež se na indické půdě v minulosti odehrála, a také například teprve nedávno vydané Paměti Warrena Hastingse, proslulého prvního generálního guvernéra britských držav v Indii.
Mladý Arthur Wellesley na obraze od Johna Hoppnera, jenž byl svého času nejžádanějším portrétistou v Británii.